1854年毕业于哈佛大学法学院后从事律师工作。1870年被哈佛大学聘为法学教授，并担任法学院第一任院长。

兰德尔认为，法学是一门科学，由某些原则或教义构成。只有精通这些原则或教义并总能自如地将其正确适用于纷繁复杂的人类事务者，才是真正的法律家。在他看来，法学如同自然科学，图书馆是法学院教授和学生们的工作室，其作用如同化学家和物理学家的实验室、动物学家的自然历史博物馆和植物学家的植物园；在美国，法律形式主义是19世纪中叶以后发展起来的思想。法学的任务就是通过系统分析判例，发现并构筑一个普遍的、逻辑一致的原则和概念体系。将法律理解为中立客观的、非政治性的自治体系，强调法律推理的逻辑性、演绎性以及法律判决的必然性。19世纪末这一思想到达了顶峰，兰德尔被认为是代表人物。

在担任哈佛大学法学院院长的25年期间，兰德尔亲自试验并积极推行“案例教学法”，使之成为20世纪美国法学教育的主导方法。哈佛大学法学院也因此在美国法学教育领域占据领导地位。兰德尔基于法律科学的观念，改变了法律仅是一门手艺的传统观念，使大学法学教育取代了传统的学徒制教育。

主要著作有《合同法案例选》《合同法要义》《衡平诉讼案例》《衡平诉讼要义》等。