生于宾夕法尼亚州雷丁市，卒于康涅狄格州哈特福德市。父亲为当地一位白手起家的律师兼实业家。1897年，斯蒂文斯入读哈佛大学，与该校教授、著名哲学家兼诗人G.桑塔雅那结为至交，在哲学思想和艺术理念上深受后者的影响。毕业后辗转入纽约大学法学院修习法律，并于1904年在纽约开始律师生涯。同年，他在一次探亲期间与同乡美女艾尔希·卡切尔相识、相恋。5年后，他不顾父母的坚决反对与之成婚，导致他与父亲终生断绝往来。艾尔希早年积极鼓励斯蒂文斯创作，后因精神障碍导致两人情感上的疏离。斯蒂文斯自1914年起担任一家保险分公司的副总裁，后因公司合并而加入哈特福德意外事故保险公司。1934年，他晋升为该公司副总裁，直至1955年因病离世。

尽管斯蒂文斯很早便显现出诗人的才华和潜质，却是典型的大器晚成型诗人。早在哈佛大学求学期间，他便在《哈佛月刊》和《哈佛倡导者》等著名文学杂志上发表诗作，并一度出任《哈佛倡导者》的学生主编。但是，受其父亲的影响，斯蒂文斯最终选择收入高、生活稳定的律师行业为主业，而将文学创作作为自己的业余爱好。斯蒂文斯极少在职业场所显露自己的诗歌才华，不过，在他1904～1916年旅居纽约期间，他和当时活跃于纽约格林威治村的现代派诗人和艺术家们多有交往，并逐渐对现代派诗歌的创作形成个人独特的理解。1923年，他在年届44岁“高龄”的时候才出版个人的第一部诗集《风琴》。此后，又先后出版了《秩序的观念》（1936）、《猫头鹰的三叶草》（1936）、《弹蓝色吉他的人》（1937）、《世界的各部分》（1942）、《送往夏天》（1947）、《秋日朝霞》（1950）、《诗歌合集》（1954）等诗集。他曾经获得的诗歌类奖项和荣誉包括：博灵根奖（1949）、两次国家图书奖（1951，1955）和普利策奖（1955）等。

斯蒂文斯（左二）获第二届国家图书奖斯蒂文斯的诗歌极具个性特色，很难将他归入英美诗歌的某种传统或流派之下。他和W.C.威廉斯一样，都是业余诗人，没有专业作家的生存压力。但是，和威廉斯深度参与文坛、积极提携后进不同，斯蒂文斯个性较为沉郁，深居简出，导致他的诗歌艺术长期面临着仰慕者众多、而追随者很少的尴尬。同威廉斯一样，他强调诗歌的美国本土特色、着眼于生活中的细节，不过，与威廉斯强调“观念只在物中”的美学原则截然不同的是，他追求观念和想象的自由，所有的客观物体只有在人的观念驱驰下才有生命和意义。正如他在名作《坛子的轶事》中暗示，是人的能动性（“我”）、人的造物（坛子）赋予自然以秩序和意义一样，斯蒂文斯将自然世界视为触发其内心观念和想象力的“触媒”，而诗人的任务便是在外部世界的触发下进入沉思冥想，进而用语言揭示理念的真理。斯蒂文斯的这套创作思想与T.S.艾略特的诗学观颇为相似，有学者据此认为他也是象征主义者。不过，不同的是，艾略特强调外部世界是其情感和理念的“客观对应物”，而斯蒂文斯的外部世界则仅仅作为内心观念的触媒而存在，因此，如果没有在整体上领悟斯蒂文斯的哲学体系和思想逻辑，他的个性化象征话语要比艾略特的更加难以捉摸。斯蒂文斯的难度让很多学者望而生畏，好在自七八十年代以来，在H.布鲁姆、H.文德勒等学者的不断推介和阐释之下，其诗歌艺术开始被越来越多的人所理解、接受。