吴县（今江苏苏州）人。出身商贩之家，早年发愤读书，弘治十一年（1498）得中应天府（今江苏南京）解元。弘治十二年赴京会试，被程敏政科场案所累，下诏狱，谪为吏。正德九年（1514）投奔江西宁王朱宸濠幕下，后发现朱宸濠有不轨之意，遂脱身返回苏州。两次遭际使他绝意仕进，晚好佛事，筑圃舍于桃花坞，潜心诗文书画以终。坎坷的经历，形成他狂放不羁、玩世不恭的性格和行径，有印文曰“江南第一风流才子”。诗文流畅通俗，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。书法师赵孟頫，风格奇峭。绘画于山水、人物、花鸟、楼阁俱能，为吴门派代表人物之一，与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”。早年师事周臣，主要吸取李唐、刘松年的传统，后博取众长。他师古而不泥古，又漫游名山大川，重视师法造化，兼之读书多、修养深、阅历广，故能脱出町畦，自呈风貌。其作品既有职业画家的严谨缜密，又具文人画家的清逸洒脱。

唐寅的山水画，一种较多受周臣和李唐、刘松年的影响，呈院体风貌。作品多描绘雄伟险峻的丛山复岭，石质坚凝，气势深峭，笔墨精谨爽利，皴法多用小斧劈皴，画法近似周臣。但用笔比较细秀，山石勾勒圆转，布局比较疏朗，刚中含柔，粗中有细，与周臣又有明显不同。代表作品有早期的《骑驴归思图》（上海博物馆藏），中年的《山路松声图》（台北“故宫博物院”藏）等。另一种山水画多参以元人画法，呈秀润清俊的细笔画风。所绘多亭榭园林和文人逸士的生活场景，景色平远简约，用笔精细圆润，墨色融和清丽，格调秀逸潇洒，更多文人画意趣。代表作品有《事茗图》（故宫博物院藏），表现了文人雅士的清幽环境。山石皴法及松树枝干仿李成、郭熙，然笔法多秀润之致，墨色也清淡冲和，自成一格。《毅庵图》（故宫博物院藏）同样具有清新秀逸、温文飘逸的艺术特色。这类作品反映了他成熟时的画风。

《王蜀宫妓图》（绢本，设色，纵124.7厘米，横63.6厘米，故宫博物院藏）

唐寅在人物画上也有很深的造诣，题材多绘古今仕女和历史故事，造型准确优美，情态飘洒高雅，许多内容富有讽喻世态之意。早年以工笔重彩为主，用笔精细，设色艳丽，后来又兼长水墨写意，洗练流畅，笔简意赅。所作仕女尤有特色，于后世影响较大。代表作品有早年的《王蜀宫妓图》（又名《四美图》，故宫博物院藏）。中年的《陶榖赠词图》《李端端落籍图》（均藏台北“故宫博物院”）等工笔人物画，亦多效唐宋之法。另一幅中年时期杰作《秋风纨扇图》（上海博物馆藏），水墨简笔画，已呈现明显变化。兰叶描加折芦描的线条，流畅劲健而又顿挫抑扬，秀丽的形象准确而又洗练，笔墨脱胎于周臣而变为放逸，更多文人写意的神韵。相类作品还有《东方朔》（上海博物馆藏）等。晚年的《风木图》（故宫博物院藏）又呈现了另一种风貌。人物用白描法，以细劲简括的线条，抓住掩面哭泣的动态，突出表现思亲士子的悲切心情。老树枯枝用水墨法，以简洁、典型的配景，来衬托人物的内心情思。这种强调情景交融、以景衬情、用笔墨抒发情感的表现手法，以及简逸的笔墨，淡雅的色调，都带有更多的文人画特色。格调、风貌相近的作品还有《桐阴清梦图》（故宫博物院藏）等。

唐寅所作的花鸟较少。其花鸟以水墨为主，画法介于沈周、林良之间，工稳而不一味精谨，洒脱又非随意纷披，呈现出活泼、秀逸的格调，存世作品有《古槎𬸱鹆图》（上海博物馆藏）、《墨梅图》（故宫博物院藏）等。

《古槎鸜鹆图》（纸本，水墨，纵121厘米，横26.7厘米，上海博物馆藏）