生于黑斯廷斯。在剑桥大学耶稣学院师从马克思主义学者R.威廉斯，并受布莱希特戏剧影响，获荣誉文学硕士学位。其作品有自己独特的艺术风格，细腻曲折。他和T.毕卡特组建了“袖珍剧团”，并于1968～1971年间担任剧团的团长，致力于“边缘戏剧”。早期的3个剧本都是为这个剧团创作的。1973年，袖珍剧团倒闭，海尔进入诺丁汉剧院担任文学总监和驻院编剧。这一时期，他还与D.奥金合伙创办了“合股剧团”，并于1975～1980年担任该剧团的导演。

《贱货》是其第一部重要作品，获伦敦标准晚报戏剧奖的最佳新剧作家奖。《关节》是其进入伦敦西区的首部剧作，获英国第二大文学奖约翰·卢威连·莱斯奖，是其历史剧创作的开端。海尔的历史剧作还有根据韩丁同名小说改编的《翻身》，以1960年代末剑桥大学为背景的《牙齿和微笑》和展现第二次世界大战后英国社会没落的《丰衣足食》。

1984年，海尔成为英国国家剧院的副总监，进入作品丰产期，作品包括批判英国体制的三部曲《追魔游戏》《呢喃的法官》和《缺少战事》。

除了舞台剧，他也为BBC写电视剧，还写了不少电影剧本，并于1982年创建了绿点电影公司。其影视剧作品在精神上与其舞台作品一脉相承。有些影视剧根据其舞台剧改编，如1985年他将《丰衣足食》拍成了电影。

海尔的获奖作品还包括电视剧《痛扁希特勒》（1979年英国电影和电视艺术学院奖）、戏剧《丰衣足食》（1983年纽约戏剧评论圈最佳外国剧作奖）、电影《韦瑟比》（1985年金熊奖）、戏剧《追魔游戏》（1990年劳伦斯•奥利弗最佳新剧奖和伦敦剧评家最佳戏剧奖）、戏剧《真理报》（1995年伦敦标准晚报最佳戏剧奖）及《苦路》（1999年纽约戏剧委员会优秀独角戏奖，2011年英国笔会品特奖）。