生于牛津郡布莱尼姆宫，卒于伦敦。第七代马尔博勒公爵R.丘吉尔长子。1894年，毕业于桑德赫斯特王家军事学院。

1895年从军，曾参加英国在印度、苏丹和南非的殖民战争。1900年，当选保守党议员，涉足政治。后因反对J.张伯伦的关税改革计划而转到自由党。1906年，作为自由党议员进入下院。主张自由贸易，反对保护主义的关税政策。后历任殖民部次官、贸易大臣、内政大臣、海军大臣和军需大臣、陆军大臣兼空军大臣、殖民大臣等要职。在任海军大臣期间，大力加强海军实力，以回击德国对英国海上霸权的挑战。第一次世界大战爆发后，1915年，英军在黑海海峡的加利波利战役中失利。同年11月，丘吉尔引咎辞职。1919年1月，出任陆军大臣兼空军大臣，攻击布尔什维克主义，鼓吹把新生的苏维埃政权扼杀在摇篮里，积极参与策划武装干涉苏俄（见苏俄国内战争）。1922年，因不满自由党的政策而脱离该党，回到保守党。同年，在议会选举中落选。

1924年，作为保守党候选人当选议员。同年，任S.鲍德温内阁的财政大臣。1925年，在英国恢复金本位制，企图恢复伦敦作为世界金融中心的地位。1926年，主张镇压工人总罢工（见英国1926年总罢工）。1931年1月，因对保守党领袖的政策不满退出鲍德温的影子内阁。此后他被排斥在政府公职之外，专心从事写作。在此期间，他同保守党右翼一起，反对向印度独立的要求做任何让步。20世纪30年代，丘吉尔对来自德国的威胁不断发出警告，主张重整军备，反对N.张伯伦姑息德国侵略的绥靖政策，主张联合法国和苏联，依靠国际联盟来阻止德国的侵略。

1939年9月德国入侵波兰后，丘吉尔任张伯伦政府的海军大臣，积极组织援助挪威的战役。1940年5月10日继张伯伦任首相，并兼国防大臣，立即把全国经济纳入战时轨道。丘吉尔政府拒绝德国的诱和，坚持对德作战，同时争取美、苏作为同盟者参战。为了保卫不列颠诸岛，亲自视察海防、空防设施。他支持沦陷国家开展抵抗运动，支持沦陷国家的流亡政府。苏德战争爆发当天，丘吉尔庄严声明：“俄国人的危难就是我们的危难，也就是美国的危难。”1941年7月12日，签订《英、苏在对德战争中联合行动的协定》。8月9日，丘吉尔和F.D.罗斯福签署《大西洋宪章》。

太平洋战争爆发后，丘吉尔与美国缔结一系列条约，其中包括联合使用两国的军事和经济资源、成立联合参谋部等内容。1942年以时机尚未成熟为借口，推迟开辟第二战场（见第二次世界大战）。丘吉尔先后参加德黑兰会议、雅尔塔会议和波茨坦会议等国际会议。在处置战败的德国、波兰的疆界变动和政府组成等问题上，极力维护英帝国的利益。

1945年7月大选中保守党失败，丘吉尔辞去首相职务。1946年3月5日，在美国密苏里州富尔顿发表题为《和平砥柱》的演说，鼓吹英、美联合以对抗苏联拉下的纵贯欧洲南北的“铁幕”。富尔顿演说揭开战后冷战的序幕。1948年10月9日，丘吉尔在英国保守党年会上正式提出一个把英美联盟、联合的欧洲和英联邦连接在一起的“三环外交”的总方针。

1951～1955年，丘吉尔再度出任首相。执政期间，签订1954年《巴黎军事协定》，缔结《东南亚防务条约》，继续对苏采取强硬态度。

1953年，丘吉尔被封为爵士，获“嘉德勋章”。同年获诺贝尔文学奖。1955年4月5日正式退休，但直到1964年7月一直任下院议员。死后葬于布莱登圣马丁教堂墓地。

丘吉尔还是一位演说家、政论家和作家。主要著作有《伦道夫·丘吉尔勋爵传》（1906）、《世界危机》（1923～1929）、《马尔伯勒的生平和时代》（1933～1938）、《第二次世界大战回忆录》（1948～1954）和《英语民族史》（1956～1958）等。